Perjudian online adalah praktik yang cukup baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90an, ketika internet mulai meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi adalah ketika pemerintah sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengeluarkan undang-undang pada tahun 1994 yang mengizinkan kasino online untuk berbasis di sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan menghasilkan uang yang hampir tak terbatas melalui perjudian online, beberapa pengusaha memanfaatkan peluang yang sekarang sah untuk memulai usaha baru ini.
Berbagai perusahaan dibentuk pada tahun yang sama dan lebih banyak lagi yang terus dibentuk pada tahun-tahun berikutnya. Beberapa dari perusahaan ini menciptakan kasino online, dan yang lainnya merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan transaksi keuangan perjudian online dan mengembangkan permainan baru. Ketika kasino online mulai bertambah jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 saja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikannya. Salah satunya, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan bahwa dia akan menjadi pemimpin yang menentang kasino online dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet dalam upaya untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU tersebut gagal disahkan di Kongres, dan perjudian online terus berkembang, bahkan mungkin lebih baik lagi berkat perhatian media yang diterima oleh senator.
Seiring berlanjutnya perjudian online, beberapa perusahaan menciptakan paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs game online dengan persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs game online baru bermunculan. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game online, menggerebek kantor, dan akhirnya menyelesaikan salah satu server perjudian online terbesar.
Pada tahun 1999, Senator Kyl mengajukan versi revisi undang-undang Undang-Undang Larangannya, dan sekali lagi, undang-undang tersebut gagal mendapatkan dukungan yang diperlukan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pendirian kasino online, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih beroperasi. Meskipun semakin banyak calon kasino yang berusaha mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk undang-undang yang melarang operasi perjudian online baru.
Pada tahun 2000, Senator Partai Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut kepada kongres, dan undang-undang tersebut sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua rancangan undang-undang yang akan membantu mengurangi perjudian online disahkan di Kongres. Salah satunya adalah versi terbaru dari Wire Act, yang melarang individu untuk terlibat dalam bisnis taruhan atau perjudian. RUU lainnya berupaya mencegah pembayaran online ke kasino online dengan melarang lembaga yang berbasis di AS menangani pembayaran tersebut, sehingga mempersulit penduduk AS untuk terlibat dalam perjudian online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi pada tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, beberapa penangkapan terhadap CEO perjudian online dilakukan. Pada saat yang sama, AS menjatuhkan sanksi terhadap perusahaan perjudian luar negeri, sehingga Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia (WTO), yang menyatakan bahwa tindakan AS bersifat diskriminatif dan melanggar hukum.
Meskipun demikian, pada bulan Oktober 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum disetujui oleh kongres, meskipun banyak yang mempertanyakan integritas cara yang digunakan untuk mengesahkannya. Kasino online terus beroperasi dan berupaya mengubah undang-undang sesuai keinginan mereka; Sementara itu, sebagian besar beroperasi di luar negeri, meskipun penduduk AS masih menjadi mayoritas pelanggan mereka
